Hoodie Allen har haft et bemærkelses-værdigt karriereforløb – i hvert fald for en hiphopper. Allen, der lystrer det borgerlige navn Steven Adam Markowitz, begyndte allerede som barn at skrive tekster og holdt rapkoncerter for sine venner hjemme hos forældrene på Long Island. Musikken var en hobby, mens han gik på University of Pennsylvania og efterfølgende fik job hos Google. Mellem 2009 og 2011 udgav han en stak mixtapes og fik en pæn portion opmærksomhed i undergrundsmiljøet.
I 2012 udgav han sin første officielle EP, ”All American”. Den debuterede som nummer 10 på den amerikanske Billboard Top 200 hitliste og gav Allen mulighed for at tage på tour. Dette resulterede desuden i et farvel og tak til Google og et fokuseret sats på musikken. I 2014 udkom albummet ”People Keep Talking”, der blandt andet blev gæstet af Ed Sheeran, og debuterede på en ottendeplads på Billboard-listen. Sangen ”All About It” blev et hit verden over, og da Hoodie Allens andet album udkom tidligere i år, var det til glimrende anmeldelser og endnu højere hitlisteplaceringer.
