Efter 20 år med udgivelser under navnet Smog - hvor han var en pioner ud i den mere eksperimenterende lofi rock – begyndte Callahan at udgive musik under sit eget navn. Musikken dengang var primært instrumental, hvilket står i skærende kontrast til de seneste års plader, som har haft et stort fokus på sangskrivningen og især lyrikken. Hans lyd i dag er udpræget akustisk, med elementer fra både pop og soul, men også mere uptempo country/blues/rock inspirationer finder vej til Callahans univers. Callahans fragmenterede og melankolske univers har inspireret artister som Cat Power, Royal Trux og Tortoise, der alle har Callahan på listen over musikere, de har ladet sig inspirere af.
